Grieks van Oorsprong (Kallipolis= mooie stad), is het eiland Gallipoli door een brug verbonden met het vasteland. Uit de Griekse periode dateert de fontein met bas-reliëfs. Het imposante kasteel is Normandisch- Staufisch.

Het oude stadsgedeelte, straalt nog steeds een Grieks karakter uit met de witgekalkte huisjes. Gallipoli is gekend om zijn visserhaven en lekkere visrestaurants waar o.m. de befaamde Zuppa di pesce (vissoep) kan geproefd worden. Straatje in Gallipoli

Hier lag oorspronkelijk een Griekse nederzetting, die in de Romeinse tijd uitgroeide tot een stad. Veel gebouwen stammen uit de 17de eeuw, toen er in barokke stijl werd gebouwd : de typische vormen van het gesculpteerde pietra di Lecce (een gemakkelijk te bewerken steensoort) gaf het ontstaan aan de Barocco Leccese.
Enkel belangrijke bezienswaardigheden: het mooie Palazzo Vescovile (Bisschoppelijk paleis), met de Domkerk (Duomo) ernaast, de Santa Croce-kerk, resten van een Romeins amfitheater, het 16de-eeuwse Castello. Een wandeling door de oude stadskern met zijn vele barokke façades en balkons loont echt de moeite.

Was in de Romeinse tijd een belangrijke haven (Hydruntum), hier eindigde de Via Traiana uit Rome. Onder de Byzantijnen was Otranto een belangrijk centrum van het Oost-Romeinse rijk, en in 1070 werd de stad ingenomen door de Normandiërs. In 1480 vielen de Turken er binnen, maar werk het jaar daarom reeds bevrijd door Alfons van Aragon.

Het belangrijkste monument van de stad, is de Kathedraal met zijn mozaïekvloer uit 1165 (foto's)